1999年，不得志的馬云重新回到杭州，創辦了后來的阿里巴巴。這個故事同樣被描述過很多次。2月21日在杭州湖畔花園馬云的家中，18個人聆聽馬云關于“要做一件偉大的事情”的演講。同樣是這一年，蔡崇信加入阿里巴巴——這次加盟也被渲染上了神秘色彩，當時名副其實的“金童子”蔡崇信竟然愿意主動加入阿里巴巴，而且傳說中薪水是500元。這種神秘色彩由于蔡崇信直至今日仍然是阿里巴巴最重要的人之一并從來不接受大陸媒體采訪而加重。也是在這一年，發生了另一件被神話的事情：馬云拿到“互聯網皇帝”孫正義的投資，據說，“聊了6分鐘，孫正義要投3000萬美元”。馬云最后拿了2000萬美元。當然，這筆投資進一步變成神話，是因為它的投資回報率。如果阿里巴巴集團市值為2000億美金，那么軟銀2000萬美元投資如今的價值是668億美元。

接下來，他們挺過了2003年的非典。因為在阿里巴巴的員工中發現了SARS病例，馬云決定讓所有員工都在家辦公。與此同時，他已經在籌備淘寶網。盡管在創立初期并不被人看好，但2004年成立的淘寶最終擊敗了eBay，成為中國最大的C2C電子商務平臺。2005年，阿里巴巴接受了雅虎10億美元市值的投資和雅虎中國的資產——盡管這筆投資在隨后一直被媒體視為困擾阿里巴巴的資本枷鎖，馬云為此交出了阿里巴巴40%的股份，但在當時，這可是中國互聯網有史以來拿到的最大一筆投資。2007年，馬云將集團中盈利的B2B業務拿出在香港上市，市值一度超過200億美元，是當時的全球第五大互聯網公司，排在谷歌、eBay、雅虎、亞馬遜之后。

從外界來看，可以說自從1999年在杭州創辦阿里巴巴以來，好運就一直在眷顧著這個小個子的杭州人。但其中甘苦，也許只有他和他的創業伙伴們可以感知到。

在宣布提交招股書之后的第三個晚上，馬云他從上海回來，參加完集體婚禮和支付寶年會(盡管現在這家公司名字是小微金融，但大多數人仍然以支付寶來稱呼這個可能的金融巨頭)，他和公司的幾個高管在自己家里喝茅臺酒回憶往事。這位剛剛被彭博通訊社宣布可能超過王健林和馬化騰成為中國首富的人回憶起他的第一任秘書。那個女孩總是在他的公司門外徘徊，終于有一天她提出要做他的秘書。馬云大吃一驚，回答道：我們公司一共才只有五個人啊!但他還是接受了她的請求。

讓這位如今已經成為互聯網巨頭的人念念不忘的是在一次一個煤老板的飯局上。這個風格粗獷的老板說，如果馬云能夠一口氣喝掉九杯白酒，他就會承諾投資馬云50萬元。文人出身的馬云很猶豫：可是我根本不會喝白酒啊!這時候他的秘書拿過酒杯，決定替她的老板擋下喝酒的要求。她最后喝了27杯。在他創立的公司即將在美國公開上市，可能成為中國市值最高的互聯網公司之際，馬云想起了這段往事。讓他遺憾的是，他的這位秘書并沒有能夠一直跟著他創業。因為當他決定到北京去同外經貿部合作時，她剛剛結婚一個月。

這僅僅是他在無意間對人講出的一個例子。我們可以想象在這個公司15年的歷史，或者從他1995年創立中國黃頁開始的近20年歷史中，他應該面臨過眾多的遺憾和糾結。比如在國家體委辦公室被一位公務員阻攔，絲毫沒能展現出他今日的雄辯;比如在SARS期間他是否會大嘆倒霉，因為第四例病癥竟然發生在阿里巴巴員工身上;比如他該如何將最初跟隨自己創業的太太勸說到放棄在公司的事業，專注到家庭;比如他又怎樣將勞苦功高的孫彤宇從淘寶總裁位置上勸退;再比如他講自己出讓40%股份給雅虎時的心情，即使是當時他也不是沒有意識到，“2007年我給雅虎40%股權的時候，我知道，這步棋，40%都被人家控制了，你將來就慘了”。

2014年年初，馬云以一句“糾結和疼痛就是參與感”結束了他談論阿里巴巴戰略的致員工公開信。對他和阿里巴巴集團而言，“糾結和疼痛”最明顯表現出來是從2011年開始的。2011年2月21號，阿里巴巴B2B上市公司發布公告，稱董事會已經批準CEO衛哲和COO李旭輝的辭職請求。在馬云發布給其員工的公開信中，他說：“過去的一個多月，我很痛苦，很糾結，很憤怒……”起因是馬云在一次偶然事件中發現了B2B中國供應商的部分簽約客戶有欺詐嫌疑，而阿里巴巴銷售團隊中的一些員工“默許甚至參與協助”。這次事件在當時看來是阿里巴巴B2B業務上市之后最大的故事。馬云從百安居請來衛哲出任B2B的CEO，曾是眾人津津樂道的用人典范。甚至王石在接受我采訪時都提到過，馬云用衛哲對他啟發很大。但如今的結果竟然是衛哲出局。

馬云的解釋是他作為集團的CEO和創始人，需要捍衛這家公司的價值體系。在那次事件之后，他接受《中國企業家》雜志的采訪說：“業績與價值觀對立，這事兒不通……我是公司文化和使命感最后一道關。如果你叫我一聲‘大哥’我就可以不殺你，那以后，有多少兄弟叫我大哥?我不是大哥。”在他的公開信中，他動情地聲稱：“這個世界不需要再多一家互聯網公司，也不需要再多一家會掙錢的公司;這個世界需要的是一家更加開放、更加透明、更加分享、更加責任，也更為全球化的公司;這個世界需要的是一家來自于社會，服務于社會，對未來社會敢于承擔責任的公司……”

他自己說，不相信他的解釋的，大概占30%。但之后的一連串事情，讓他沒這么自信了。這一年是阿里的劫難年。隨后就發生了支付寶VIE事件和淘寶商城新規引發的“圍城”事件。支付寶VIE事件，譴責者說他沒有“契約精神”，甚至更嚴重點，他的這一舉動是在以一己之力毀掉中國互聯網公司在美國資本市場的信任基石。對于商城圍城，他則被指為拋棄賴以起家的眾多小商家：淘寶系倚仗著螞蟻雄兵崛起，但在面對做B2C的壓力時，卻忘記了馬云自己一直宣揚的對創業者的責任感。除了這些被媒體熱議的事件之外，再加上馬云沒有對外言及的其他事情，他自己稱之為“七傷拳”。他開始對公眾輿論失去信心，在各個場合都發表了一些表示失望的看法。直到最后，他說：“我不在乎別人批評我。哼，我們要自己有骨氣，我們就是這個樣子……別人冤枉你，如果你是對的，時間會證明你;如果你是錯的，時間也證明不了你對。”

公眾輿論的風向正是從2011年開始轉變的。在此之前，他的跟隨者眾多，2008年出版的一本書的書名概括了這種情緒。這本書名叫《馬云教》，封面上赫然寫著“在中國，一個新的宗教已然誕生”——這只是在他并不知情的情況下出版的關于他的圖書之一。在他的激勵下，眾多中國年輕人走上創業之路，其中有一部分的創業是在淘寶網上開店做電子商務。他是中國創業熱潮的最初引領者。他的每一個舉動都能迎來一片贊美聲。雖然也有人認為他和阿里巴巴的故事在被神話，也有質疑之聲，但這些聲音都被淹沒在馬云的巨大魅力營造的浪潮中。在此之后，他和阿里巴巴的處境則可以用動輒得咎來形容。可能他和這家公司的行事邏輯并沒有發生變化，但是公共輿論和社會情緒已經在變化了。人們一方面羨慕他和阿里巴巴的成功，另一方面，又總是以一種懷疑的眼光打量著他和這家公司的成功。

2011年2月，在3Q大戰之后騰訊公司組織的“診斷騰訊”上，一位發言者以阿里巴巴作為典范來對騰訊公司的人說：“阿里巴巴始終在向外輸出文化——馬云所提的‘新商業文明’。這種文化一方面對阿里巴巴是一種約束，它的行為需要在‘新商業文明’的框架下，各個子公司和對外部門都要服從‘新商業文明’的守則，能夠把企業員工約束好。另一方面，既然是一種文明輸出，它也影響著一大批人，影響著意見領袖，影響著媒體的觀點和立場。”如今看來，情況則發生了逆轉。騰訊在輸出它的產品經理文化，在向整個社會宣揚它關于科技、移動互聯網、產品和人性的理解，“影響著一大批人，影響著意見領袖，影響著媒體的觀點和立場”。而阿里巴巴，很多時候則陷入了一種 “不解釋”的尷尬中;或者即便解釋，馬上迎來的卻是新一輪的質疑。