亨利急于再婚，以確保男性繼承人無虞?？藗愅柾扑]克里維斯的安妮，她是神圣羅馬帝國克里維斯公爵(Duke of Cleves)的姐姐。公爵信奉新教，是亨利對抗羅馬教廷的重要盟友。他派遣畫家小漢斯·霍爾拜因去給安妮畫像。畫得很美，朝臣也爭相贊美，于是亨利同意結婚。但安妮抵達英國后，他對其外貌大為失望，她臉上的痘疤完全沒畫出。據說他私下批她為 “Flanders Mare”(法蘭德斯的夢魘)。然而，兩人還是于1540年1月6日結婚。

亨利事后急于結束這樁婚姻，不僅由于個人審美喜好，也基于政治考慮。因為此時公爵與神圣羅馬帝國皇帝不睦，亨利不想夾纏其中。安妮王后很識時務的配合，順勢聲稱兩人并未圓房，他僅每晚到她臥房吻一下額頭而已。這樁婚姻于是被宣布無效，理由是安妮已和另一歐洲貴族訂婚。她被授予“國王的姐妹”榮銜，亨利還贈予她博林家族舊宅希佛堡(Hever Castle)。

克倫威爾被斬首當天，亨利迎娶安妮·博林的表妹凱瑟琳·霍華德。他對新王后很滿意，但她婚后卻和朝臣托馬斯·卡爾佩珀(Thomas Culpeper)發生婚外情，還任命從前情人弗蘭西斯·迪勒姆(Francis Dereham)為秘書。大臣托馬斯·克蘭麥一向不喜天主教的霍華德家族，遂向亨利密報王后通奸。他起初不相信，但克蘭麥調查獲得有力證據。凱瑟琳也承認婚前與迪勒姆有婚約，這讓她與亨利的婚姻無效。她又聲稱受到迪勒姆強迫才與之通奸。迪勒姆則揭發她和卡爾佩珀的奸情。這項婚姻于是被宣布無效。既然婚姻無效，則通奸罪名理應不成立。但隨后通過的《剝奪公民權法》(bill of attainder)使其確定無疑地獲叛國罪。1542年2月13日，凱瑟琳很快就被處死，當時只有22歲。

1543年，亨利第六次也是最后一次結婚，妻子是富有的寡婦凱瑟琳·帕爾。她的宗教觀點激進，亨利卻是保守派。兩人經常爭論，幾次險些讓她喪命，但她總能及時讓步。受到王后影響，亨利和兩個女兒瑪麗、伊麗莎白和解。1544年，國會通過第三部《王位繼承法》 重新賦予她們次于愛德華王子的王位繼承權，但仍被視為私生子。亨利則獲授權以遺囑重新設立繼承人。

歷史上的亨利八世，原本便是貪戀女色，又好大喜功的君主，本身就是歷史上的一出好戲。因此，美劇《都鐸王朝》參照史實稍加修改，便可成為熱播的歷史大片。關于亨利八世的影視作品還有許多，畢竟他是英國史上最具爭議的國王之一。

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